Dzimis 1934.gada 30.augustā Ulanudē (Krievija). Jau bērnībā viņs nodarbojās ar dažādiem sporta veidiem, bet priekšroku deva peldēšanai. Viņa treneris bijis Eduards Gabrans. Laikā no 1950. līdz 1957.gadam O.Roždestvenskis uzstādīja 38 Latvijas rekordus peldēšanā, bija Latvijas ūdenspolo izlases dalībnieks (1952-1957). 1955.gadā sportists izcīnīja 6.vietu Vissavienības sacensībās 100m tauriņstilā, 1956.gadā piedalījis I PSRS Tautu spartakiādē.
Oļegs Roždestvenskis uzsāka studijas Daugavpils Pedagoģiskajā institūtā laikā, kad vēl aktīvi nodarbojās ar sportu. 1957.gadā viņš absolvēja DPI un ieguva fizikas un matemātikas skolotāja kvalifikāciju. Kopš 1969.gada O.Roždestvenskis strādāja DPI: vēstures katedras pasniedzējs (1969-1971), vecākais pasniedzējs (1971-1974), docents (1974-1990), profesors (1990-1994), no 1994.gada - lektors, DPI mācību prorektors (1973-1977), rektors (1977-1992), Sporta metodikas katedras vadītājs (1992-2000). Astoņus gadus Oļegs Roždestvenskis bija Latvijas Peldēšanas federācijas biedrs. Oļegs Roždestvenskis bija Daugavpils veterānu sporta kluba „Nāra” dibināšanas iniciators un joprojām ir šī kluba goda loceklis.
2010.gadā Oļegs Roždestvenskis saņēma apbalvojumu “Goda daugavpilietis”.

Ilggadējs Daugavpils Pedagoģiskā institūta pasniedzējs un rektors (1977-1992).

1. Daugavpils Pedagoģiskā universitāte: pētniecība un zinātne 80 gados : bigrāfisks rādītājs, 1921-2001 / sast.: Henrihs Soms, Vilma Šaudiņa ; Daugavpils Pedagoģiskā universitāte. - Daugavpils : Saule, 2001. – 82. lpp. : il.  ISBN 9984-14-157-8

Literatūras saraksts par Oļega Roždestvenska darbību LCB e-katalogā